Filippo Volandri non riesce a bissare il successo ottenuto nel derby contro Giannessi e viene eliminato al secondo turno dal kazako Mikhail Kukushkin che, nel primo turno, aveva superato sorprendentemente Florian Mayer, testa di serie numero 14.
Volandri partiva bene nel primo set conquistando quattro giochi consecutivi, prima di un grande recupero dell'avversario che riequilibrava le distanze e vinceva un infinito primo set per 7-6(8).
Nel secondo set, l'italiano appariva nettamente superiore imponendosi 6-2 e riaprendo la contesa. L'ultimo set, tuttavia, segnava il nuovo riscatto di Kukushkin: il kazako ribaltava il risultato del precedente parziale e vinceva 6-2 chiudendo il match in due ore e diciassette minuti.
Con questa vittoria, Kukuskin va anche in vantaggio nei confronti diretti sul livornese poichè nei due soli precedenti disputati (entrambi in Italia, nel 2008, a Torino e a Manerbio), i due tennisti si imposero una volta ciascuno.
Volandri sciupa dunque la prestigiosa possibilità di affrontare Rafa Nadal nel terzo turno del torneo. Lo spagnolo, infatti, dovrebbe avere vita facile nel superare l'odierno avversario, Jarkko Nieminen (48 al mondo).
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